Pittsburgh, estate del 1987. Il giovane James Brennan (Jesse Eisenberg), ha appena lasciato gli studi e, subito dopo essere stato lasciato dalla fidanzatina, ha scoperto che non potrà più fare un viaggio in Europa perché il padre (alcolizzato) guadagna di meno e non potrà dargli i soldi che gli servono.Guardando in faccia la realtà e conscio del fatto che ha bisogno di guadagnare qualche soldo in attesa di poter andare alla Columbia, opta per un lavoretto estivo. Che trova presso uno stand di giochi del parco giochi della città: Adventureland.
James è uscito dal college ancora vergine e il grande Luna Park, un luogo per certi versi assurdo (diversamente da quanto si potrebbe credere il parco è un vero inferno umano, con persone stressate, deluse, che vedono quel lavoro come una autentica maledizione), diventa il luogo della sua crescita in tutti i sensi, una delle migliori palestre per prepararsi alla vita da adulto.
E' qui infatti che conosce la bella ma tutt'altro che cristallina Emily Lewin (Kristen Stewart), che ha cercato quel lavoro solo per stare lontana dal padre che si è risposato con una donna dal carattere impossibile e mantiene in piedi una tresca segreta con Connell (Ryan Reynolds), un uomo sposato. Tra persone false, assunzioni di droga, spinelli e ubriacature, al giovane Brennan non resta che giungere alla svelta alla fine dell'estate e approdare agli studi autunnali a New York.
Se non fosse che tutti gli snodi principali della sceneggiatura ricordano ogni commedia di formazione apparsa sugli schermi da dieci anni a questa parte, potremmo parlare di questo teen movie del regista Greg Mottola (altamente autobiografico, pare) come di un buon film (senza esagerare nda). Perchè a parte il soggetto consueto (lui-lo-sfigato, ama-lei-l'alternativa, che-ama-un-altro-più-cool-dello-sfigato) in questo delicato filmetto c'è una gustosa rievocazione degli anni 80: quelli di Rock me Amadeus e di un America marcatamente reaganiana (il presidente appare anche in tv nda), per capirci.
Accanto al nerd in cerca di una strada per la vita c'è la futura sex-symbol (per ragioni a noi ignote) Kristen Stewart, non ancora interprete della pizzosa serie che l'avrebbe resa famosa in tutto il mondo (TWILIGHT).