Il bancario napoletano Roby (Carlo Buccirosso), a cui è stato diagnosticato per errore un tumore in fase terminale dall'amico radiologo Giacomo (Enrico Bertolino), vuole folleggiare prima della fine.
Il volgare palazzinaro romano Remo Santucci (Maurizio Mattioli) si trascina in vacanza l'autista zelante Angelo (Enrico Brignano).
Il dj livornese Max (Paolo Ruffini) cerca di riaversi dall'abbandono dell'amata commessa Laura (Martina Stella), che l'ha tradito con il suo migliore amico.
Il dentista napoletano Vincenzo (Biagio Izzo),con moglie insoddisfatta, spera di restare finalmente solo con l'inviperita amante Anna (Alena Seredova).
Lo spiantato truffatore romano trapiantato, suo malgrado, Alberto (Gigi Proietti) imbroglia turisti in combutta con l'orfanello locale Morgan.
UN'ESTATE AI CARAIBI è una commedia estiva dei fratelli Vanzina, al secondo cinecocomero, o cineombrellone, consecutivo che si inserisce nel filone della commediaccia scollacciata all'italiana e riunisce, per l'occasione, un folto gruppo di simpatici e navigati caratteristi e qualche vistosa bellona coscialunga.
Le storielle, tutte per la verità poco spassose, si intrecciano di continuo, con qualche innocuo riferimento all'attualità.
Purtroppo i fratelli Vanzina insistono ad equivocare sulla loro genealogia e a ribadire il loro cinema scombinato, che fonda tutta la sua efficacia su un ritratto semplicistico e di maniera di un Italia già piccola piccola.
Il regionalismo vernacolare della comicità (ci sono un napoletano, un toscano e un romano…), le sirene afone e emancipate da ogni ragione di turbamento, il turpiloquio vigilato, i temi sentimental-sessuali sono gli elementi di Un'estate ai Caraibi, che lungi dal suggerire una critica, promuovono (volgari) stili di vita.
Il nuovo nato della Vanzina's factory, la serie estiva equivalente del cinepanettone natalizio, rispolvera, come anzidetto, la formula ad episodi, parcellizzando il film in storie di limitatissimo respiro e incapaci di farsi sguardi e giudizi morali. Si ride poco, il gusto è dubbio, la stupidità vertiginosa, il discorso di costume (da bagno) pura velleità. Ultima cosa da segnalare: il minimo storico di parolacce.
Incredibile!